Příprava lucigeninu

42,7 g N-fenylanthranilové kyseliny se smíchá se 100 ml kyseliny sírové o hustotě 1,82 g cm^-3. Směs zahříváme cca 4 hodiny na vodní lázni (použijeme chlorkalcinovou rourku). Poté směs postupně nalijeme do vroucí vody a vzniklou sraženinu po pěti minutách odfiltrujeme. Zbytky kyseliny odstraníme roztokem Na₂CO₃ t.t akridonu je 344-346 °C , výtěžek asi 90%

39 g akridinu se rozpustí v 200 ml baňce v malém množství vody s 8 g NaOH a poté se přidá 0,2 mol DMF (asi 19 ml). Po 2 hodinách stání se zkontroluje pH a pokud alkalická reakce vymizela, roztok se povaří asi 1 hodinu pod zpětným chladičem s 20 ml 20% roztoku KOH. Po okyselení koncentrovanou HCl se vyloučí N-methylakridon. N-methylakridon odfiltrujeme a vysušíme. 15 g N-methylakridonu vaříme 30 minut s 45 ml POCl₃ v olejové lázni vyhřáté na 120 °C. Vychladlá směs se rozmíchá s etherem a vyloučený 9-chlor- N-methylakridiniumdichloro-fosát se zfiltruje a vysuší za pokojové teploty. 7,5 g Mg hoblin se rozpustí ve směsi 50 g brombenzenu a 200 ml etheru a veškerý 9-chlor-N-methylakridiniumdichloro-fosát se postupně vnáší do tohoto roztoku. Po ukončení reakce se 15 minut refluxuje. Po nalití směsi do 200 ml 2M HCl se za chlazení ledem 15 minut míchá, nakonec zalkalizujeme vodným roztokem NH₃. Vypadne cca 12 g N,N-dimethylakridinu. N,N-dimethylakridin odfiltrujeme a povaříme 3 hodiny s methanolem a jednou z benzenem. Po odfiltrování se produkt rozmíchá s 450 ml horké 1 M HNO₃ a za horka přefiltruje. Po ochlazení se vyloučí lucigenin nitrát jako žlutý prášek.
Výtěžek cca 60%

Sponzorované odkazy